В сентябре 1804 г. губернатор П. фон Берг подал по инстанции «Представление о новой для города Екатеринослава планировке...». В нем обосновывалась невозможность освоения Горы, определяемой планами времен Екатерины как центр города, и предлагалось «расположить построение города другим образом на полугоре объемлющей полукружием построенный уже город весьма удобной к построению домов и имеющей при скате ея не в дальнем расстоянии довольно воды...». «Представление...» было одобрено херсонским военным губернатором герцогом де Ришелье и министром внутренних дел В. П. Кочубеем. Результатом этого одобрения стал новый план города Екатеринослава, который и был утвержден императором Александром I 20 марта 1806 г.
Кроме всего прочего, этим планом было предложено и создание приходской площади на пересечении современного Пушкинского проспекта и улицы, соединяющей суконную фабрику с дорогой на Елизаветград (современная ул. Рабочая). Площадь была четко вписана в сетку прямоугольных кварталов района и образовывалась за счет уменьшения вдвое кварталов, примыкающих к дороге на Елизаветград. Единственной данью градостроительным традициям ушедшего XVIII столетия было размещение церковного участка не в геометрическом центре площади, а по линии будущего Пушкинского проспекта. Новым планом города, утвержденным 9 апреля 1817 г., этот анахронизм был устранен, и место для церкви было определено в геометрическом центре площади.
Ни создания плана этого района, ни его последующих корректировок в городе никто, кроме властей, не заметил. По воспоминаниям екатеринославского старожила Порфирия Яненко, еще и в середине XIX в. на месте этого городского района «была сплошная степь с выгонною городскою землею». «Эта местность известна была всем через то, что там ежегодно на Петра и Павла... устраивались скачки лошадей с призами от государственного коннозаводства, — вспоминал Яненко. — Сюда являлся весь мир, вся знать и аристократия, не только местная, но и со всех стран приезжавшая на ярмарку. Здесь масса была богачей коннозаводчиков, любителей и ценителей лошадей. Особенно известны Евецкий, Герсеванов, Богданович и Нечаев. Мне кажется, что если бы выпитое после скачек шампанское вылить на место, где были скачки, то ввиду наклонности этой местности к городу, оно залило бы весь город».
Эта «замечательная пустыня» начала заселяться только в 1850-х гг. при губернаторе А. Я. Фабре. «Планные» земельные участки при нем продавались по цене в 3 рубля. Основными покупателями выступили несколько купцов: Птицын, Залогин, Белявский, Алексеенко, которые купили по 10 участков для устройства загородных дач с садами. Однако дачи так и не были устроены. Как ни медленно развивался город, но он развивался, и в середине XIX в. этот район оказался единственным пригодным для размещения новых домовладений. При преемнике Фабра, графе А. К. Сиверсе (1858-1862), участки здесь продавались уже по 100 рублей. Одновременно с постепенным освоением «планных» кварталов район интенсивно и бесплатно заселялся городской беднотой. За считанные годы здесь возникли: Подгорная слободка (между Озеркой и Извилистой улицей), слобода Аптекарской балки (между Канатной и Леваневского), слободка Цыганский Кут (между Пушкинским проспектом и Курчатовским рынком).
Площадь, получившая название Цыганская (здесь часто останавливались цыганские таборы, возможно, по привычке, сохранившейся еще со времен скачек), оказалась на стыке легального и нелегального районов. В 1870 г. площадь представляла собой обширный пустырь, границы которого только частично соответствовали плану города (по современным улицам Свердлова и Громова), а в остальном создавалась, как бог на душу положит. Только в 1880-х гг., после урегулирования ул. Канатной и строительства деревянных городских казарм для нестроевой роты и обоза 133-го Феодосийского пехотного полка, площадь приобрела правильные очертания.
Кстати, казармы появились отнюдь не случайно. Уже с 1870-х гг. в районе размещались на постой войска городского гарнизона, которым городские власти оплачивали аренду более 20 домовладений. Именно благодаря этому Пушкинский проспект и получил свое первое название — Военная улица.
В1880-х гг. повышение арендной платы и постоянные трения с домовладельцами вынудили городские власти по-новому подойти к проблеме и начать строительство собственных казарм. Этот комплекс был первым, построенным за счет города. В конце 1890-х гг. он был перестроен для размещения 7-го Мортирного дивизиона.
В.П. Машуков вспоминал, что в 1886 г., когда он приехал в Екатеринослав, его очень удивили «обширные, ничем не застроенные, немощеные, пыльные площади», в числе которых он называет и Цыганскую. Про огромность и пустынность площади говорит и то, что в эти годы она использовалась для установки летнего лагеря 218-го пехотного полка.
18 сентября 1888 г. в центре площади архиепископом Серапионом «для возбуждения усердия местных жителей к скорейшему сооружению каменного храма» была освящена временная часовня во имя благоверного князя Александра Невского. В соответствии с названием новой часовни городская дума 16 марта 1889 г. приняла решение ходатайствовать перед МВД о переименовании Цыганской площади в Александровскую. Но когда отцы города узнали о том, что Александровская площадь уже есть в Нагорной части Екатеринослава, предложенное название было срочно изменено на Александро-Невскую площадь. А 17 октября 1889 г., в годовщину крушения царского поезда у станции Борки, часовня была торжественно и при большом стечении народа освящена в церковь, во славу чудесного спасения царской семьи. Только в 1896 г. вместо часовни была освящена каменная Благовещенская церковь, построенная на средства местных жителей по проекту епархиального архитектора Л. А. Бродницкого.
Практически одновременно с каменной церковью на площади создается еще и базар. По ходатайству торговцев в 1896 г. город строит 16 деревянных корпусов на 81 лавку, расположенных по периметру небольшой привозной площади. Открытие Александро-Невского базара состоялось 1 марта 1897 г. Дело, однако, не пошло, и к началу 1900-х гг. на весь базар были заняты только 22 лавки, а привоза не было вообще. Периферия города с низкой плотностью населения, отсутствием прямых связей с быстрорастущей Чечеловской слободой и расположенной рядом Озеркой, оказалась неудобна для коммерции. Тем не менее, именно Военная улица (к немалому удивлению современников) в 1899 г., в ходе празднования 100-летия со дня рождения А. С. Пушкина, получила его имя и стала вторым в городе проспектом. Ни переименование, ни открытие памятника Пушкину, ни даже устройство на новом проспекте двухквартального бульвара не привели к особым изменениям в характере района.
Намного большее значение для его дальнейшего развития имели грандиозные работы по улучшению транспортных связей привокзального и призаводского районов с другими частями города. Общий объем работ, проводившихся в 1890-1900-х гг. на шести улицах, был несколько больше, чем знаменитая реконструкция Екатерининского проспекта в середине XIX в. По их результатам Гимнастическая, Казачья, Философская и Короткая улицы, а также Александро-Невский переулок получили выходы к Озерке, а Пушкинский проспект был соединен дамбой с 1-й Чечеловской улицей. Кроме всего этого, в 1906 г. через проспект была проложена линия городского трамвая «Брянский завод — Городская управа». Следствием этого строительства было кардинальное изменение характера района, который стал быстро застраиваться крупными доходными домами. Изменилось и назначение площади.
В 1902 г. город передал железной дороге часть Александро-Невского базара у Пушкинского проспекта для размещения Технического училища. В 1903 г. училище, готовившее низший технический персонал, уже начало работу в новом здании. А в 1906 г., также по просьбе железной дороги, город выделяет участок за Благовещенской церковью (со стороны Скаковой) под здание 2-го начального железнодорожного училища, начавшего работу уже в 1907 г. В 1908 г. выделен участок для 2-го городского высшего начального училища им. А. С. Пушкина. Из-за сложностей, возникших у города с размещением учебных заведений, здание, построенное в 1909 г. по проекту Д. С. Скоробогатова, было занято не училищем, а 3-й городской женской гимназией. С 1912 г. здесь работала 2-я городская мужская гимназия, и только с 19Н г. здание заняло Пушкинское училище, для которого оно и строилось изначально. При этом 2-я мужская гимназия тоже осталась на площади. В 1914 г. под ее размещение был приспособлен казарменный комплекс Мортирного дивизиона. В 19Ю-1912 гг. на площади, напротив церкви, по проекту Ф. Е. Вышинского и А. Ф. Булацеля строится здание местного отделения Императорского Русского Технического общества, в котором, кроме канцелярии, зала заседаний и библиотеки общества, было устроено 12 хорошо оборудованных учебных кабинетов для проведения курсов повышения квалификации рабочих. В 1913 г. по Пушкинскому проспекту у здания 2-й мужской гимназии было начато строительство еще одного учебного заведения — 5-го городского женского начального училища. Законченное в 1914 г., оно было занято под госпиталь.
В 1911 г., подчеркивая важность преобразования площади в общественный центр, власти закрывают остатки Александро-Невского базара, на котором еще работало 10 лавок, а в 1912 г. создают в ее центральной части, между церковью, техническим училищем и Техническим обществом, новый сквер с двумя мощеными проездами от проспекта до Рабочей улицы.
Одновременно городские власти провели упорядочивание адресов. Адреса по Александро-Невской площади были оставлены только по одной ее стороне (современная ул. Громова). Все остальные домовладения, расположенные вокруг площади, получили нумерацию по Пушкинскому проспекту, улицам Канатной и Романовской.
Гражданская война нанесла серьезный ущерб новому общественному центру. Некоторые здания были полностью разрушены (5-е женское училище), некоторые брошены и разграблены (Техническое общество), некоторые кардинально изменили назначение (казармы с 1920 г. использовались как концлагерь).
Но к середине 1920-х гг. площадь им. Калинина (новое название она получила в 1923 г.) уже вполне восстановила свое дореволюционное значение. Здесь работали: Украинская железнодорожная трудшкола (Пушкина, 36), техникум путей сообщения (Пушкина, 77-А), трудшкола Рабкомхоза № 12 (Пушкина, 75), дом рабочих подростков-девушек № 2 (Свердлова, 70), отделение Всеукраинской ассоциации инженеров и 1-е электротехнические курсы (Свердлова, 72). А старое гимнастическое поле технического училища было превращено в спортивную площадку Дорпрофсожа.
Значение площади в жизни города даже возросло, т. к. она была определена в качестве главной общественной площади правобережного жилого района железной дороги (район включал в себя 1-ю Чечелов-скую улицу, Пушкинский проспект, ул. Свердлова и Рабочую, а также прилегающие к ним улицы).
В 1925 г. было принято решение о строительстве на месте казарменного комплекса театра-клуба железнодорожников со зрительным залом на 2000 мест. В 1926 г., по результатам всесоюзного архитектурного конкурса, были премированы проекты клуба, выполненные Д. Бурышкиным, Н. Бурышкиным и Н. Троцким, а также В. Чистовым и И. Лангбардом. Однако сразу после окончания конкурса строительство клуба было запрещено Харьковом по причине его огромной стоимости. В 1927 г. на территории, отведенной под клуб, было выстроено здание железнодорожной поликлиники, а несколько позже — ФЗО железнодорожников. В оставшихся здесь казармах с начала 1930-х гг. начал работу Днепропетровский художественный техникум.
Реорганизация площади затронула и другие части комплекса. В 1927 г. была закрыта Благовещенская церковь, но вскоре, по требованию общины, ее открыли вновь. Вторично церковь закрыли в 1934 г. с намерением перестроить ее под детский клуб. В 1930 г. в здании техникума начал работу Днепропетровский транспортный институт, а в здании Ассоциации инженеров — политехнический техникум.
В те годы вокруг площади ведется и крупное строительство. Жилые дома и общежития железной дороги по ул. Канатной, ул. Громова и Пушкинскому проспекту, городская АТС №2, поликлиника, школа ФЗО, поставленные среди старых одно- и двухэтажных зданий, формируют совершенно новый комплекс, созвучный духу этой активной эпохи.
Но уже с середины 1930-х гг. создание главной площади района начало пробуксовывать. В закрытой церкви вместо детского клуба сделали ветеринарный склад. При перестройке спортплощадки Дорпрофсожа в стадион спортивного товарищества «Локомотив» под размещение стандартного футбольного поля, беговых дорожек и дополнительных площадок была занята территория сквера. Одновременно остальные части сквера были присоединены к территории соседних учебных заведений. Все это было огорожено капитальным забором, а на площади оставлен только узкий, странных очертаний проезд от пр. Пушкина до ул. Рабочей.
Транспортный институт переместился в новые корпуса городских дач, и техникум Наркомата путей сообщения возобновил работу в обычном режиме. Политехнический техникум съехал в помещение колонии им. Петровского, а его здание было занято железнодорожной школой №3. Новое строительство вокруг площади приостановилось. Даже открытие трамвайной линии от Пушкинского проспекта по Рабочей улице состоялось без всяких торжеств. К удивлению местных жителей, 1 января 1941 г. трамваи просто стали поворачивать на новую линию.
Военные действия мало изменили облик площади по сравнению с некоторыми другими районами города, можно даже сказать, что она почти не пострадала. Наиболее значительным изменением, вызванным оккупацией, было восстановление общины Благовещенской церкви. Правда, община была восстановлена по Калининскому спуску, 31, а восстановление собственно церкви, сгоревшей в 1941 г., удалось более-менее окончить только к 1958 г.
Генеральным планом города 1948 г. предполагалось расширение Калининского переулка и превращение его в продолжение улицы Рабочей. Площади в этом проекте отводилась роль важного транспортного узла, ее центральную часть предполагалось очистить от зданий и создать здесь совершенно новый ансамбль. Этот проект был «бумажным» изначально, так как ни расселить крупные жилые дома, ни перенести учебные заведения город был просто не в состоянии. Площадь продолжала исчезать. Уже с 1950-х гг. как место формирования колонн демонстрантов Красногвардейского района указывается не площадь им. Калинина, а Пушкинский проспект у железнодорожного техникума. В это же время последний участок, на котором еще стояли дома с адресами по площади Калинина, переименовывается в улицу Громова, а церковь и дома, стоящие рядом с ней, получают адреса по ул. Рабочей. С этого времени название «площадь» употребляется по отношению к этому району только по привычке, никаких реальных оснований так ее называть больше нет. А к 1980-м гг. исчезла даже эта привычка.